陶朱公就是與越王苟踐臥薪嘗膽，滅掉吳王夫差的功臣；也是歷史上，絕色美女西施的老公。
越王苟踐復國之後，范蠡没向越王邀功領賞，卻選擇急流湧退，遠走他鄉，定居於陶，專心經商，最後終成巨富。由於范蠡愛穿一身紅袍，故而世人尊稱他為：「陶朱公」。
有一回，陶朱公的二兒子在楚國做生意，因故與人發生衝突，最後鬧出人命，也因此被當地政府以殺人罪禁錮於楚國京城。陶朱公得知消息後，說道：『殺人被處死，本是應該的，不過我聽說有錢人的兒子，大多可免除死刑，而不死於街市之中。』於是，陶朱公打算以金錢救出次子。營救次子的錢有黃金千鎰，藏於褐器中，以牛車裝載。原本，陶朱公打算將這事交由小兒子前往楚國處理。但是，大兒子卻認為，營救二弟應該是身為長子之人的責任，應而向陶朱公要求，此次的任務應該由他執行。可是，無論他如何要求，陶朱公硬是不允。
老大因而說：「家中的長子，稱為家督。如今二弟犯下殺人罪，不派我、卻反而派老么去處理，正顯示我係無能之輩」，因此想要自殺。眼見陶朱公仍然不為所動，陶朱公之妻緊張地說：「派老么去，不見得能救出老二，如今卻反而先逼死長子，這樣合宜嗎？」
陶朱公不得已，只好改派長子前去搭救，並且寫了一封信給楚國的一位故交「莊生」，請其從旁協助。臨行前，陶朱公特別囑咐長子：「到楚國後，先將黃金送到莊生家中，然後，只能依他的吩咐行事，萬不可與他有任何爭執。」
長子出門時，怕這次準備的錢財不夠多，因此私下又多帶了數百兩黃金，以備不時之需。到達楚國之後，長子依陶朱公的指示，先到莊生家中。長子察覺莊生非常貧窮，心中不禁疑惑：「從此人的住所看來，他的身份不像是有力人士，真能託負重任嗎？！」，不過他依然按照父親的囑咐，將千金獻給莊生。莊生告訴長子：「你可以回去了，絕對不要留在楚國，你的弟弟很快便可出獄，不要問為什麼。」
長子離開莊生家後，並沒有立即離開楚國；反而以自己私下帶來的黃金，結交楚國的貴人，想要從「有力人士」的口中，及早探知事情的後續發展。
莊生雖然貧窮，卻以廉潔、正直而聞名於楚國，因此從楚王以下，人人都尊之以師禮。他接受陶朱公的贈金，並非有意接受賄賂；本打算事後送還，以證明自己言而有信，所以他告訴妻子：「陶朱公送來的這些黃金，是為了救他兒子，給我的謝禮。我如果不先收下，人家一定以為我不肯幫忙，所以暫時先收下來，好令陶朱公的長公子放心。這金子你不要動，事成之後，我可是要還給人家的。」可是，陶朱公的長子並不瞭解莊生的心思，認為莊生與他人無異，同樣貪愛錢財。
莊生開始苦思營救陶朱公二子的辦法，並在等待適當的時機，自然會花上一些時日⋯⋯
直到有一天，莊生認為時機來了，便動身前往晉見楚王，並向楚王表示：「我昨天夜觀天象，看到某個星宿的位置產生變化，這可能不利於楚國！」
楚王一向相信莊生，便問：「那怎麼辦？」
莊生說：「可以德政消除災禍。」
楚王回說：「先生請回去休息，寡人會聽從你的建議。」
楚王因此派遣使者將收藏各種錢幣的府庫嚴密封鎖，準備大赦。得到長子好處的楚國貴人因此緊急派人告訴長子：「楚王將發佈大赦。」
陶朱公的長子問：「何以得知？」
這位楚國貴人回答說：「每次楚王大赦前，都會將收藏錢幣的府庫封鎖；昨天楚王已下令，再次封鎖府庫了。」
長子認為：既然大赦，二弟必然會被赦免，那送給莊生的千金，不就等於白給了。於是，他又回去拜訪莊生。
莊生看到長子，驚訝地說：「你怎麼還沒離開？」
長子推說：「因為事情還沒辦好，所以在楚國又留了一陣子。因為得知弟弟已獲大赦，因此特地來向先生致謝及辭行。」
莊生知道他是來要回千金的，便說：「既然如此，你就順便將送來的黃金帶回去吧。」
長子取回黃金後，心中還暗自慶幸，沒有白白損失這筆黃金！
然而，長子的此舉，卻令莊生感到蒙羞。
因此，他立刻晉見楚王，並說：「日前臣向大王談及星宿之事，大王也說要以德政回應。但是，微臣今天在街上聽到路人議論紛紛：富有的陶朱公之子殺人，正囚於楚國獄中；可是他們卻以金錢行賄大王左右，所以，大王的大赦並非因為體恤楚國子民，而是因為陶朱公兒子的緣故呀！」
楚王聽後，大怒道：「寡人雖然不德，卻不至於為陶朱公之子而施惠。」於是下令，先誅陶朱公之子，然後再行大赦。
長子費盡心機，沒想到卻只迎回弟弟的靈柩。見到次子的屍體，陶朱公的妻子和家人都悲慟異常。
陶朱說：「我早就知道，派老大去，只會壞事，是救不回次子的。因為，老大雖然愛弟弟，但卻將錢財看得太重，會有不捨的問題！因為，老大從小跟著我一起在困境中奮鬥，知道生活的艱苦，故而重視錢財。但是，老么出生之時，家境已變得富裕，他整天乘好車，騎良馬，從事狩獵遊戲的享樂生活，根本不知道賺錢的辛勞；所以，他不會在意錢財的花費。之前，我之所以打算派老么去，就是為著這個緣故。老大因為無法捨財，所以反而只會害了他的弟弟。當老大出門之後，我早已做好心理準備，等待迎接這個惡耗。」
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